Situata a circa 5 minuti a piedi dalla Casa e museo di Ernest Hemingway, la Villa Kw33B Windward Isle Key West offre agli ospiti una jacuzzi e una vasca idromassaggio.
La Truman Little White House si trova a soli 1 km, mentre Red Barn Theatre è a breve distanza da questa casa vacanze. La villa offre anche la vicinanza a luoghi di intrattenimento come il White Street Pier, a circa 25 minuti a piedi. Altre attrazioni famose sono il Key West Butterfly and Nature Conservatory, a soli 1,1 km.
Situato a 550 metri dalla Villa Kw33B Windward Isle, il ristorante Blue Heaven delizia gli ospiti con piatti della cucina caraibica. L'aeroporto più vicino è Internazionale di Key West, che dista 5 km da questo luogo.